Glutamina (Gln, Q)

Cadena lateral: polar

Codones: CAA CAG

La glutamina (codones: CAA, CAG) es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de las proteínas, en concreto su isómero L. Contiene un grupo α-amino, un grupo ácido α-carboxílico y una cadena lateral de grupo carboxamida alifática, lo que lo convierte en un aminoácido polar. A pH fisiológico (7,4), el grupo amino está en la forma protonada (-NH₃⁺) y el grupo carboxilo está en la forma desprotonada (-COO-).

La glutamina es uno de los 20 aminoácidos codificados en el código genético estándar y es no esencial y condicionalmente esencial en los seres humanos, lo que significa que el cuerpo normalmente puede sintetizar cantidades suficientes de ella, pero en casos de mayor demanda, la glutamina debe obtenerse de la dieta. La glutamina se sintetiza a partir de glutamato y amoníaco, consumiendo ATP. A su vez, puede transformarse en succinato, que interviene en muchas reacciones bioquímicas y procesos biológicos. La propia glutamina desempeña diversas funciones, actuando como fuente de amonio, siendo precursora del neurotransmisor glutamato y proporcionando energía celular junto a la glucosa.

En 1877, Ernst Schulze aisló la glutamina por primera vez, al darse cuenta de que en la remolacha forrajera el ácido glutámico se presenta en su forma amida. Por ello, lo denominó por analogía con la asparagina y el ácido aspártico. La estructura del Ácido Glutámico y, por tanto, de la glutamina, ya fue resuelta en 1872 por Wilhelm Dittmar.

Propiedades

Cadena lateral: hidrófila (polar, sin carga)

Fórmula química: C₅H₁₀N₂O₃

Masa molar: 146,15 g/mol

Densidad: 1,47 g/cm³

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