谷氨酰胺 (Gln, Q)

侧链:极性

密码子:CAA CAG

谷氨酰胺(密码子:CAA,CAG)是一种α-氨基酸,用于蛋白质的生物合成,具体而言是其L-异构体(左手)。它含有一个α-氨基,一个α-羧酸基和一个脂肪族羧酰胺基侧链,使其成为一个极性氨基酸。在生理pH(7.4)下,氨基为质子化形式(-NH₃⁺),羧基为去质子化形式(-COO-)。

谷氨酰胺是标准遗传密码编码的20种氨基酸之一,在人体中属于非必需氨基酸,但也是条件必需氨基酸,这意味着人体通常可以合成足够数量的谷氨酰胺,但在需求增加的情况下,必须从饮食中获得谷氨酰胺。谷氨酰胺是由谷氨酸和氨合成的,消耗ATP。反过来,它可以转化为琥珀酸,参与许多生物化学反应和生物过程。谷氨酰胺本身发挥着各种作用,作为铵的来源,是神经递质谷氨酸的前体,并与葡萄糖一起为细胞提供能量。

1877年,恩斯特·舒尔茨首次分离出谷氨酰胺,意识到在饲料甜菜中谷氨酸以其酰胺形式出现。因此,他仿照天冬酰胺和天冬氨酸的命名为其命名。谷氨酸以及谷氨酰胺的结构早在1872年就已由Wilhelm Dittmar阐明。

特性

侧链:亲水(极性,不带电)

化学式:C₅H₁₀N₂O₃

摩尔质量:146.15 g/mol

密度:1.47 g/cm³

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