Cadena lateral: cargada (+)
Codones: AAA AAG
La lisina (codones: AAA, AAG) es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de las proteínas, en concreto su isómero L. Contiene un grupo α-amino, un grupo ácido α-carboxílico y una cadena lateral alifática básica de lisilo. A pH fisiológico (7,4), el grupo amino está en la forma protonada (-NH₃⁺) y el grupo carboxilo está en la forma desprotonada (-COO-). Del mismo modo, la cadena lateral del lisil está parcialmente protonada, lo que lo convierte en un aminoácido con carga positiva.
La lisina es uno de los 20 aminoácidos codificados en el código genético estándar y es esencial en los seres humanos, lo que significa que no puede sintetizarse metabólicamente, y debe obtenerse de la dieta. En otros organismos, como las plantas y los microorganismos, se sintetiza, por ejemplo, a partir del aspartato. Se metaboliza en acetil-CoA, que es un intermediario importante en muchas reacciones bioquímicas. La lisina tiene varias funciones biológicas cruciales, incluyendo papeles en la regulación epigenética como parte clave en la modificación de las histonas y cambios funcionales en las proteínas a través de la ubiquitinación.
En 1889, Edmund Drechsel aisló por primera vez la lisina de la proteína de la caseína de la leche. Su fórmula química fue determinada por su alumno Max Siegfried en 1891 y su estructura fue resuelta en 1902 por Emil Fischer y Fritz Weigert.
Propiedades
Cadena lateral: hidrófila (cargada positivamente)
Fórmula química: C₆H₁₄N₂O₂
Masa molar: 146,19 g/mol
Densidad: 1,10 g/cm³