Catena: carica (+)
Codoni: AAA AAG
La lisina (codoni: AAA, AAG) è un α-amminoacido utilizzato nella biosintesi delle proteine, in particolare il suo isomero L (sinistro). Contiene un gruppo α-ammino, un gruppo acido α-carbossilico e una catena laterale lisilica alifatica basica. A pH fisiologico (7,4), il gruppo amminico è in forma protonata (-NH₃⁺) e il gruppo carbossilico è in forma deprotonata (-COO-). Allo stesso modo, la catena laterale lisilica è parzialmente protonata, il che lo rende un amminoacido a carica positiva.
La lisina è uno dei 20 aminoacidi codificati nel codice genetico standard ed è essenziale nell'uomo, il che significa che non può essere sintetizzato metabolicamente e deve essere ottenuto dalla dieta. In altri organismi, come le piante e i microrganismi, è sintetizzato ad esempio dall'aspartato. Viene metabolizzata in acetil-CoA, che è un importante intermedio in molte reazioni biochimiche. La lisina ha varie funzioni biologiche cruciali, compresi i ruoli nella regolazione epigenetica come parte chiave nella modifica degli istoni e nei cambiamenti funzionali delle proteine attraverso l'ubiquitinazione.
Nel 1889, Edmund Drechsel isolò per la prima volta la lisina dalla proteina caseina del latte. La sua formula chimica fu determinata dal suo studente Max Siegfried nel 1891 e la sua struttura fu risolta nel 1902 da Emil Fischer e Fritz Weigert.
Proprietà
Catena laterale: idrofila (carica positiva)
Formula chimica: C₆H₁₄N₂O₂
Massa molare: 146,19 g/mol
Densità: 1,10 g/cm³