Lisina (Lys, K)

Cadeia: carga positiva

Códons: AAA AAG

A lisina (códons: AAA, AAG) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas, especificamente em sua forma de L-isômero. Ela contém um grupo α-amino, um grupo α-carboxila e uma cadeia lateral lisil alifática e básica. Em pH fisiológico (7,4), o grupo amino está protonado (-NH₃⁺) e o grupo carboxila está desprotonado (-COO-). A cadeia lateral lisil também fica protonada, o que torna a lisina um aminoácido com carga positiva.

A lisina é um dos 20 aminoácidos codificados pelo código genético padrão e é essencial em humanos, ou seja, não pode ser sintetizada metabolicamente e precisa ser obtida pela dieta. Em outros organismos, como plantas e microrganismos, ela pode ser sintetizada, por exemplo, a partir de aspartato. Ela é metabolizada em acetil-CoA, um intermediário importante em muitas reações bioquímicas. A lisina tem várias funções biológicas importantes, incluindo papéis na regulação epigenética como componente-chave de modificações de histonas e em alterações funcionais de proteínas por ubiquitinação.

Em 1889, Edmund Drechsel isolou a lisina pela primeira vez a partir da caseína do leite. Sua fórmula química foi determinada por seu aluno Max Siegfried em 1891, e sua estrutura foi elucidada em 1902 por Emil Fischer e Fritz Weigert.

Propriedades

Cadeia lateral: hidrofílica (carga positiva)

Fórmula química: C₆H₁₄N₂O₂

Massa molar: 146,19 g/mol

Densidade: 1,10 g/cm³

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