Cadena lateral: caso especial
Codones: CCA CCC CCG CCT
La prolina (codones: CCA, CCC, CCG, CCT) es un α-aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de las proteínas, concretamente su isómero L. Contiene un grupo α-amino, un grupo ácido α-carboxílico y una cadena lateral alifática de pirrolidina. A pH fisiológico (7,4), el grupo amino está en la forma protonada (-NH₃⁺) y el grupo carboxilo está en la forma desprotonada (-COO-).
La prolina es uno de los 20 aminoácidos codificados en el código genético estándar y no es esencial en el ser humano, ya que puede sintetizarse metabólicamente. Se genera a partir del aminoácido no esencial glutamato. La estructura cíclica de la cadena lateral de pirrolidina provoca una fuerte rigidez conformacional, que afecta a la estructura secundaria de las proteínas cercanas a un residuo de prolina. Actúa como perturbador estructural de los elementos regulares de la estructura secundaria, como las hélices alfa y las láminas beta, y se encuentra comúnmente en los giros.
En 1900, la prolina fue aislada por primera vez por Richard Willstätter. Poco después, Emil Fischer sintetizó la prolina y le dio un nombre en referencia a su cadena lateral de pirrolidina.
Propiedades
Cadena lateral: caso especial
Fórmula química: C₅H₉NO₂
Masa molar: 115,13 g/mol
Densidad: 1,37 g/cm³