Catena: caso speciale
Codoni: CCA CCC CCG CCT
La prolina (codoni: CCA, CCC, CCG, CCT) è un α-amminoacido utilizzato nella biosintesi delle proteine, in particolare il suo isomero L. Contiene un gruppo α-ammino, un gruppo acido α-carbossilico e una catena laterale alifatica pirrolidina. A pH fisiologico (7,4), il gruppo amminico è in forma protonata (-NH₃⁺) e il gruppo carbossilico è in forma deprotonata (-COO-).
La prolina è uno dei 20 amminoacidi codificati nel codice genetico standard ed è non essenziale nell'uomo, poiché può essere sintetizzata metabolicamente. È generata dall'amminoacido non essenziale glutammato. La struttura ciclica della catena laterale della pirrolidina causa una forte rigidità conformazionale, che colpisce la struttura secondaria delle proteine vicino a un residuo di prolina. Agisce come distruttore strutturale di elementi regolari di struttura secondaria come le eliche alfa e i foglietti beta ed è comunemente presente nelle curve.
Nel 1900, la prolina fu isolata per la prima volta da Richard Willstätter. Poco dopo, Emil Fischer sintetizzò la prolina e la chiamò così in riferimento alla sua catena laterale pirrolidina.
Proprietà
Catena laterale: caso speciale
Formula chimica: C₅H₉NO₂
Massa molare: 115,13 g/mol
Densità: 1,37 g/cm³