Cadeia: caso especial
Códons: CCA CCC CCG CCT
A prolina (códons: CCA, CCC, CCG, CCT) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas, especificamente em sua forma de L-isômero. Ela contém um grupo α-amino, um grupo α-carboxila e uma cadeia lateral pirrolidina alifática. Em pH fisiológico (7,4), o grupo amino está protonado (-NH₃⁺) e o grupo carboxila está desprotonado (-COO-).
A prolina é um dos 20 aminoácidos codificados pelo código genético padrão e não é essencial em humanos, pois pode ser sintetizada metabolicamente. Ela é gerada a partir do aminoácido não essencial glutamato. A estrutura cíclica da cadeia lateral pirrolidina causa forte rigidez conformacional, o que afeta a estrutura secundária das proteínas perto de um resíduo de prolina. Ela pode interromper elementos regulares de estrutura secundária, como α-hélices e folhas β, e é frequentemente encontrada em voltas.
Em 1900, a prolina foi isolada pela primeira vez por Richard Willstätter. Pouco depois, Emil Fischer sintetizou prolina e a nomeou em referência à sua cadeia lateral pirrolidina.
Propriedades
Cadeia lateral: caso especial
Fórmula química: C₅H₉NO₂
Massa molar: 115,13 g/mol
Densidade: 1,37 g/cm³