Цепь: особый случай
Кодоны: CCA CCC CCG CCT
Пролин (кодоны: CCA, CCC, CCG, CCT) - это α-аминокислота, которая используется в биосинтезе белков, особенно ее L-изомер (левовращающий). Она содержит α-аминогруппу, группу α-карбоновой кислоты и алифатическую пирролидиновую боковую цепь. При физиологическом pH (7,4) аминогруппа находится в протонированной форме (-NH₃⁺), а карбоксильная группа - в депротонированной форме (-COO-).
Пролин является одной из 20 аминокислот, закодированных в стандартном генетическом коде, и не является незаменимой для человека, поскольку может синтезироваться метаболически. Он образуется из неосновной аминокислоты глутамата. Циклическая структура пирролидиновой боковой цепи вызывает сильную конформационную жесткость, которая влияет на вторичную структуру белков вблизи остатка пролина. Он действует как структурный разрушитель регулярных элементов вторичной структуры, таких как альфа-спирали и бета-листы, и часто встречается в поворотах.
В 1900 году пролин был впервые выделен Ричардом Виллштеттером. Вскоре после этого Эмиль Фишер синтезировал пролин и назвал его по пирролидиновой боковой цепи.
Свойства
Боковая цепь: особый случай
Химическая формула: C₅H₉NO₂
Молярная масса: 115,13 г/моль
Плотность: 1,37 г/см³