Chaîne : cas particulier
Codons : CCA CCC CCG CCT
La proline (codons : CCA, CCC, CCG, CCT) est un acide α-aminé qui est utilisé dans la biosynthèse des protéines, plus précisément son isomère L (gauche). Elle contient un groupe α-amino, un groupe acide α-carboxylique et une chaîne latérale aliphatique pyrrolidine. Au pH physiologique (7,4), le groupe amino est sous la forme protonée (-NH₃⁺) et le groupe carboxyle est sous la forme déprotonée (-COO-).
La proline est l'un des 20 acides aminés codés dans le code génétique standard et est non essentielle chez l'homme, car elle peut être synthétisée par voie métabolique. Elle est générée à partir du glutamate, un acide aminé non essentiel. La structure cyclique de la chaîne latérale pyrrolidine entraîne une forte rigidité conformationnelle, qui affecte la structure secondaire des protéines proches d'un résidu proline. Elle agit comme un perturbateur structurel des éléments réguliers de la structure secondaire, tels que les hélices alpha et les feuillets bêta, et on la trouve couramment dans les coudes.
En 1900, la proline a été isolée pour la première fois par Richard Willstätter. Peu de temps après, Emil Fischer a synthétisé la proline et l'a nommée en référence à sa chaîne latérale pyrrolidine.
Propriétés
Chaîne latérale : cas particulier
Formule chimique : C₅H₉NO₂
Masse molaire : 115,13 g/mol
Densité : 1,37 g/cm³