Glicina (Gly, G)

Catena: caso speciale

Codoni: GGA GGC GGG GGT

La glicina (codoni: GGA, GGC, GGG, GGT) è un α-amminoacido utilizzato nella biosintesi delle proteine, in particolare il suo isomero L. Contiene un gruppo α-ammino, un gruppo acido α-carbossilico e un singolo atomo di idrogeno come catena laterale. A pH fisiologico (7,4), il gruppo amminico è in forma protonata (-NH₃⁺) e il gruppo carbossilico è in forma deprotonata (-COO-).

La glicina è uno dei 20 amminoacidi codificati nel codice genetico standard e non è essenziale nell'uomo, poiché può essere sintetizzata metabolicamente. È generata dall'amminoacido serina, che a sua volta deriva dal 3-fosfoglicerato. In un altro percorso, la glicina è sintetizzata in una reazione che coinvolge 5,10-metilenetetraidrofolato, ammoniaca, anidride carbonica e NADH. La glicina è parte integrante della formazione delle eliche alfa nella struttura secondaria delle proteine grazie alla sua forma compatta. Per la stessa ragione, è l'amminoacido più abbondante nei tripli elici del collagene. La glicina è anche un neurotrasmettitore inibitorio.

Nel 1820, Henri Braconnot scoprì la glicina quando idrolizzò la gelatina facendola bollire con acido solforico. Inizialmente fu chiamata "zucchero di gelatina", a causa del suo sapore dolce e della sua struttura cristallina, ma più tardi fu chiamata glicina dalla parola greca per dolce ("glycos") da Jöns Jakob Berzelius. La struttura chimica fu risolta nel 1858 da Auguste André Thomas Cahours.

Proprietà

Catena laterale: caso speciale

Formula chimica: C₂H₅NO

Massa molare: 75,07 g/mol

Densità: 1,16 g/cm³

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