Catena: carica (+)
Codoni: CAC CAT
L'istidina (codoni: CAC, CAT) è un α-amminoacido usato nella biosintesi delle proteine, in particolare il suo isomero L. Contiene un gruppo α-ammino, un gruppo acido α-carbossilico e una catena laterale di imidazolo aromatico basico. A pH fisiologico (7,4), il gruppo amminico è in forma protonata (-NH₃⁺) e il gruppo carbossilico è in forma deprotonata (-COO-). Allo stesso modo, la catena laterale dell'imidazolo è parzialmente protonata, il che lo rende un amminoacido con carica positiva.
L'istidina è uno dei 20 amminoacidi codificati nel codice genetico standard ed è essenziale nell'uomo, il che significa che deve essere ottenuto dalla dieta. Può essere trasformata in glutammato e anche in istamina, un agente infiammatorio cruciale nelle risposte immunitarie. In condizioni fisiologiche l'istidina può agire sia come donatore che come accettore di protoni. Per questo motivo, si trova spesso in una triade catalitica nel sito attivo degli enzimi, come nel motivo serina-istidina-aspartato. Inoltre, la catena laterale imidazolica dell'istidina serve comunemente come ligando nelle metalloproteine, per esempio essendo attaccata al ferro nella mioglobina e nell'emoglobina.
Nel 1896, l'istidina fu isolata simultaneamente da Albrecht Kossel e Sven Gustaf Hedin. Kossel la ottenne per precipitazione con cloruro mercurico dalla soluzione alcalina contenente i prodotti dell'idrolisi della protamina sturina. Il suo nome deriva dalla parola greca per tessuto ("histion"), a causa della sua presenza nei tessuti vegetali.
Proprietà
Catena laterale: idrofila (carica positiva)
Formula chimica: C₆H₉N₃O₂
Massa molare: 155,16 g/mol
Densità: 1,40 g/cm³