Цепь: заряженная (+)
Кодоны: CAC CAT
Гистидин (кодоны: CAC, CAT) - это α-аминокислота, которая используется в биосинтезе белков, особенно ее L-изомер (левовращающий). Она содержит α-аминогруппу, группу α-карбоновой кислоты и ароматическую основную имидазольную боковую цепь. При физиологическом pH (7,4) аминогруппа находится в протонированной форме (-NH₃⁺), а карбоксильная группа - в депротонированной форме (-COO-). Аналогично, имидазольная боковая цепь частично протонирована, что делает ее положительно заряженной аминокислотой.
Гистидин является одной из 20 аминокислот, закодированных в стандартном генетическом коде, и незаменим для человека, что означает, что он должен быть получен из рациона. Он может превращаться в глутамат, а также в гистамин, важнейший воспалительный агент в иммунных реакциях. В физиологических условиях гистидин может действовать как донор и акцептор протонов. По этой причине он часто встречается в каталитической триаде на активном сайте ферментов, например, в мотиве серин-гистидин-аспартат. Кроме того, имидазольная боковая цепь гистидина обычно служит лигандом в металлопротеинах, например, присоединяясь к железу в миоглобине и гемоглобине.
В 1896 году гистидин был впервые выделен одновременно Альбрехтом Косселем и Свеном Густавом Хедином. Коссель получил его путем осаждения хлоридом ртути из щелочного раствора, содержащего продукты гидролиза протамина стурина. Его название происходит от греческого слова, означающего "ткань" ("гистион"), что объясняется его присутствием в тканях растений.
Свойства
Боковая цепь: гидрофильная (положительно заряженная)
Химическая формула: C₆H₉N₃O₂
Молярная масса: 155,16 г/моль
Плотность: 1,40 г/см³