组氨酸 (His, H)

链:带电(+)

编码:CAC CAT

组氨酸(密码子:CAC,CAT)是一种α-氨基酸,用于蛋白质的生物合成,特别是其L-异构体(左手)。它包含一个α-氨基,一个α-羧酸基,和一个芳香族的碱性咪唑侧链。在生理pH(7.4)下,氨基为质子化形式(-NH₃⁺),羧基为去质子化形式(-COO-)。同样地,咪唑侧链部分质子化,使其成为带正电的氨基酸。

组氨酸是标准遗传密码中编码的20种氨基酸之一,在人类中是必需的,这意味着它必须从饮食中获得。它可以转化为谷氨酸,也可以转化为组胺,组胺是免疫反应中一种重要的炎症物质。在生理条件下,组氨酸既可以作为质子供体也可以作为受体。由于这个原因,它经常出现在酶的活性部位的催化三联体中,如丝氨酸-组氨酸-天门冬氨酸的图案中。此外,组氨酸的咪唑侧链通常作为金属蛋白的配体,例如与肌红蛋白和血红蛋白中的铁相连。

1896年,组氨酸首次由Albrecht Kossel和Sven Gustaf Hedin同时分离出来。Kossel通过用氯化汞从含有斯特林原胺水解产物的碱性溶液中沉淀而获得。它的名字来源于希腊语中组织的意思("histion"),因为它出现在植物组织中。

特性

侧链:亲水(带正电)

化学式:C₆H₉N₃O₂

摩尔质量:155.16 g/mol

密度:1.40 g/cm³

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