Catena: non polare
Codoni: ATG (codone iniziale)
La metionina (codone: ATG) è un α-amminoacido usato nella biosintesi delle proteine, in particolare il suo isomero L (sinistro). Contiene un gruppo α-ammino, un gruppo acido α-carbossilico e una catena laterale tioetere alifatica, che lo rende un amminoacido non polare. A pH fisiologico (7,4), il gruppo amminico è in forma protonica (-NH₃⁺) e il gruppo carbossilico è in forma deprotonata (-COO-).
La metionina è uno dei 20 aminoacidi codificati nel codice genetico standard ed è essenziale nell'uomo, il che significa che non può essere sintetizzato metabolicamente e deve essere ottenuto dalla dieta. In altri organismi, come le piante e i microrganismi, è sintetizzato ad esempio dall'aspartato. La metionina è codificata dal codone iniziale ATG (AUG in RNA), che indica l'inizio della regione di codifica. È quindi il primo amminoacido prodotto in un polipeptide nascente durante la traduzione dell'mRNA.
Nel 1922, la metionina fu isolata per la prima volta da John Howard Mueller dalla proteina caseina del latte. George Barger determinò la formula chimica e la struttura nel 1926. Il suo nome è una forma abbreviata del termine chimico "acido γ-metiltiolo-α-amminobutirrico".
Proprietà
Catena laterale: idrofoba (non polare, non carica)
Formula chimica: C₅H₁₁NO₂S
Massa molare: 149,21 g/mol
Densità: 1,34 g/cm³