Цепь: полярная
Кодоны: AAC AAT
Аспарагин (кодоны: AAC, AAT) - это α-аминокислота, которая используется в биосинтезе белков, особенно ее L-изомер (левовращающий). Она содержит α-аминогруппу, группу α-карбоновой кислоты и боковую цепь алифатического карбоксамида, что делает ее полярной аминокислотой. При физиологическом pH (7,4) аминогруппа находится в протонированной форме (-NH₃⁺), а карбоксильная группа - в депротонированной форме (-COO-).
Аспарагин является одной из 20 аминокислот, закодированных в стандартном генетическом коде, и не является незаменимой для человека, поскольку может синтезироваться метаболически. Она образуется из оксалоацетата, метаболического промежуточного продукта во многих процессах, таких как цикл лимонной кислоты. Сначала оксалоацетат превращается в аспартат путем трансаминирования, который затем трансформируется в аспарагин путем трансамидирования. Поскольку боковая цепь аспарагина может образовывать водородные связи с пептидной основой, она часто встречается вблизи начала альфа-спиралей или в бета-листах.
В 1806 году Луи Николя Воклен и его помощник Пьер Жан Робике впервые выделили аспарагин из сока спаржи, в честь которого он и был назван. Это была первая выделенная аминокислота. В 1862 году Герман Кольбе в значительной степени определил структуру аспарагина, а в 1886 году Арнальдо Пьютти впервые синтезировал его.
Свойства
Боковая цепь: гидрофильная (полярная, незаряженная)
Химическая формула: C₄H₈N₂O₃
Молярная масса: 132,12 г/моль
Плотность: 1,54 г/см³