天冬酰胺 (Asn, N)

链:极性

编码:AAC AAT

天冬酰胺(密码:AAC,AAT)是一种α-氨基酸,用于蛋白质的生物合成,特别是其L-异构体(左手)。它含有一个α-氨基,一个α-羧酸基和一个脂肪族羧酰胺侧链,使其成为一种极性氨基酸。在生理pH(7.4)下,氨基为质子化形式(-NH₃⁺),羧基为去质子化形式(-COO-)。

天冬酰胺是标准遗传密码中编码的20种氨基酸之一,在人类中是非必需的,因为它可以通过代谢合成。它是由草酰乙酸产生的,草酰乙酸是许多过程中的一个代谢中间物,如柠檬酸循环。首先,草酰乙酸通过转氨作用转化为天门冬氨酸,然后通过转酰胺作用转化为天冬酰胺。由于天冬酰胺侧链可以与肽骨架形成氢键相互作用,所以它经常出现在α-螺旋的开头附近或β片中。

1806年,Louis Nicolas Vauquelin和他的助手Pierre Jean Robiquet首次从芦笋汁中分离出天冬酰胺,并以此为名。它是第一个被分离出来的氨基酸。1862年,Hermann Kolbe基本确定了天冬酰胺的结构,1886年,Arnaldo Piutti首次合成了它。

特性

侧链:亲水(极性,不带电)

化学式:C₄H₈N₂O₃

摩尔质量:132.12 g/mol

密度:1.54 g/cm³

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