Chaîne : non polaire
Codons : TGG
Le tryptophane (codon : TGG) est un acide α-aminé utilisé dans la biosynthèse des protéines, plus précisément son isomère L (gauche). Il contient un groupe α-amino, un groupe acide α-carboxylique et une chaîne latérale indole aromatique, ce qui en fait un acide aminé non polaire. Au pH physiologique (7,4), le groupe aminé est sous forme protonée (−NH₃⁺) et le groupe carboxyle est sous forme déprotonée (−COO−).
Le tryptophane est l'un des 20 acides aminés codés dans le code génétique standard et est essentiel chez l'homme, ce qui signifie qu'il ne peut pas être synthétisé par métabolisme et doit être obtenu à partir de l'alimentation. Dans d'autres organismes, tels que les plantes et les micro-organismes, il est synthétisé par la voie du shikimate. Le tryptophane est un précurseur du neurotransmetteur sérotonine et de l'hormone mélatonine, ainsi que d'autres substances biologiquement importantes. Bien que le tryptophane soit moins abondant en protéines, il joue des rôles structurels et fonctionnels importants, par exemple dans la fixation des protéines membranaires aux membranes cellulaires.
En 1901, le tryptophane a été isolé pour la première fois à partir de la protéine caséine du lait par Frederick Hopkins. Il a ensuite démontré qu'il est essentiel pour les animaux.
Propriétés
Chaîne latérale : hydrophobe (non polaire, non chargée)
Formule chimique : C₁₁H₁₂N₂O₂
Masse molaire : 204,23 g/mol
Densité : 1,40 g/cm³