Type : Pyrimidine
Présence : ARN
L'uracile (U) est l'une des quatre bases principales de l'ARN, avec l'adénine, la guanine et la cytosine. C'est un dérivé de la pyrimidine, avec un noyau aromatique hétérocyclique et deux substituants attachés (un groupe céto en position 2 et un autre groupe céto en position 6), et c'est une forme déméthylée de la thymine. Le nucléoside de l'uracile est l'uridine. Dans l'appariement de bases de Watson-Crick, il forme deux liaisons hydrogène avec l'adénine.
Dans l'ADN, l'uracile est remplacé par la nucléobase thymine (5-méthyluracile). L'uracile peut être produit par désamination spontanée de la cytosine par désamination hydrolytique et est excisé de l'ADN double brin par l'uracile-ADN glycosylase. Ses dérivés, tels que l'uridine diphosphate (UDP) ou l'uridine triphosphate (UTP), jouent des rôles spécialisés dans le métabolisme, en grande partie en relation avec les glucides.
L'uracile a été isolé par hydrolyse de la nucléine de levure en 1900 par Alberto Ascoli. Son nom a été inventé en 1885 par Robert Behrend, qui tentait de synthétiser des dérivés de l'acide urique.
Propriétés
Formule chimique : C₄H₄N₂O₂
Masse molaire : 112,09 g/mol
Densité : 1,32 g/cm³