Arginina (Arg, R)

Cadeia: carga positiva

Códons: CGA CGC CGG CGT AGA AGG

A arginina (códons: CGA, CGC, CGG, CGT, AGA, AGG) é um α-aminoácido usado na biossíntese de proteínas, especificamente em sua forma de L-isômero. Ela contém um grupo α-amino, um grupo α-carboxila e uma cadeia lateral alifática de três carbonos terminada por um grupo guanidino. Em pH fisiológico (7,4), o grupo amino está protonado (-NH₃⁺), o grupo carboxila está desprotonado (-COO-) e o grupo guanidino também está protonado na forma guanidínio (-C-(NH₂)₂⁺), tornando a arginina um aminoácido com carga positiva.

A arginina é um dos 20 aminoácidos codificados pelo código genético padrão e é condicionalmente essencial em humanos, dependendo da saúde e da idade. Ela é sintetizada metabolicamente no ciclo da ureia, mas nem sempre em quantidades suficientes. Além disso, é o precursor imediato do óxido nítrico (NO), uma molécula sinalizadora importante e reguladora da vasodilatação. A arginina costuma ocorrer na superfície das proteínas, onde sua cadeia lateral hidrofílica interage com o ambiente polar.

Em 1886, a arginina foi isolada pela primeira vez de plântulas de tremoço-amarelo por Ernst Schulze e seu assistente Ernst Steiger. Seu nome vem da palavra grega para prata ("argyros"), em referência ao aspecto branco-prateado dos cristais de nitrato de arginina. Em 1897, Ernst Schulze e Ernst Winterstein determinaram sua estrutura.

Propriedades

Cadeia lateral: hidrofílica (carga positiva)

Fórmula química: C₆H₁₄N₄O₂

Massa molar: 174,20 g/mol

Densidade: 0,70 g/cm³

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