Chaîne : chargée (+)
Codons : CGA CGC CGG CGT AGA AGG
L'arginine (codons : CGA, CGC, CGG, CGT, AGA, AGG) est un acide α-aminé qui est utilisé dans la biosynthèse des protéines, plus précisément son isomère L (gauche). Elle contient un groupe α-amino, un groupe acide α-carboxylique et une chaîne latérale constituée d'une chaîne aliphatique à 3 carbones se terminant par un groupe guanidino. Au pH physiologique (7,4), le groupe amino est sous la forme protonée (-NH₃⁺) et le groupe carboxyle est sous la forme déprotonée (-COO-), et le groupe guanidino est également protoné pour donner la forme guanidinium (-C-(NH₂)₂⁺), faisant de l'arginine un acide aminé chargé positivement.
L'arginine est l'un des 20 acides aminés codés dans le code génétique standard et est un acide aminé conditionnellement essentiel chez l'homme, selon la santé et l'âge. Elle est synthétisée par voie métabolique dans le cycle de l'urée, mais en quantités qui ne sont pas toujours suffisantes. En outre, elle est le précurseur immédiat de l'oxyde nitrique (NO), une importante molécule de signalisation et un régulateur de la vasodilatation. L'arginine se trouve généralement à l'extérieur des protéines, où le groupe de tête hydrophile peut interagir avec l'environnement polaire.
En 1886, Ernst Schulze et son assistant Ernst Steiger ont isolé pour la première fois l'arginine à partir de semis de lupin jaune et l'ont nommée d'après le mot grec signifiant argent ("argyros") en raison de l'aspect blanc argenté des cristaux de nitrate d'arginine. En 1897, Ernst Schulze et Ernst Winterstein ont déterminé la structure de l'arginine.
Propriétés
Chaîne latérale : hydrophile (chargée positivement)
Formule chimique : C₆H₁₄N₄O₂
Masse molaire : 174,20 g/mol
Densité : 0,70 g/cm³