苏氨酸 (Thr, T)

链:极性

编码:ACA ACC ACG ACT

苏氨酸(密码子:ACA、ACC、ACG、ACT)是一种α-氨基酸,用于蛋白质的生物合成,特别是其L-异构体(左手)。它含有一个α-氨基,一个α-羧酸基团和一个含有羟基的脂肪族侧链,使其成为一个极性氨基酸。在生理pH(7.4)下,氨基为质子化形式(-NH₃⁺),羧基为去质子化形式(-COO-)。它在结构上与丝氨酸相似,可被视为3-甲基丝氨酸。

苏氨酸是标准遗传密码中编码的20种氨基酸之一,在人类中是必需的,意味着它不能通过代谢合成,必须从饮食中获得。在植物和微生物中,苏氨酸是由天门冬氨酸生成的。它可以被代谢成丙酰CoA,也是甘氨酸的前体。与其他侧链含有亲水羟基的氨基酸似,苏氨酸可以被磷酸化,此外还有其他翻译后修饰,因此在酶的激活和失活中起作用。苏氨酸侧链经常在蛋白质中形成氢键,经常与丝氨酸形成氢键。

1936年,William Cumming Rose在一次系统搜索中首次分离出苏氨酸并进行了结构描述,此前他注意到到目前为止已知的19种氨基酸不足以满足动物的需要。因此,它是最后一个被确认的蛋白源性氨基酸。由于它的结构与苏氨酸相似而被命名。

特性

侧链:亲水(极性,不带电)

化学式:C₄H₉NO₃

摩尔质量:119.12 g/mol

密度:1.45 g/cm³

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