Chaîne : non polaire
Codons : GCA GCC GCG GCT
L'alanine (codons : GCA, GCC, GCG, GCT) est un acide α-aminé qui est utilisé dans la biosynthèse des protéines, plus précisément son isomère L (gauche). Elle contient un groupe α-amino, un groupe acide α-carboxylique et une chaîne latérale à groupe méthyle aliphatique, ce qui en fait un acide aminé non polaire. Au pH physiologique (7,4), le groupe amino est sous la forme protonée (-NH₃⁺) et le groupe carboxyle est sous la forme déprotonée (-COO-).
L'alanine est l'un des 20 acides aminés codés dans le code génétique standard et n'est pas essentiel chez l'homme, car il peut être synthétisé par voie métabolique. Elle est produite par transamination à partir du pyruvate, qui est le produit final de la glycolyse. Grâce à l'inversion de cette réaction, l'alanine peut être utilisée pour la synthèse du glucose ou pour la production d'énergie par le cycle de l'acide citrique. L'alanine, ainsi que d'autres acides aminés comme la leucine et l'acide glutamique, sont fréquemment présents dans les α-hélices des protéines, car ces acides aminés facilitent la formation de ces structures secondaires.
En 1850, Adolph Strecker a découvert et synthétisé pour la première fois l'alanine en combinant l'acétaldéhyde et l'ammoniac avec du cyanure d'hydrogène. Elle a donc été nommée en référence à l'aldéhyde. Elle a ensuite été isolée pour la première fois à partir d'une matière organique, à savoir la soie, en 1875 par Paul Schützenberger.
Propriétés
Chaîne latérale : hydrophobe (non polaire, non chargée)
Formule chimique : C₃H₇NO₂
Masse molaire : 89,09 g/mol
Densité : 1,42 g/cm³